Ich habe die Ursache wohl endlich gefunden:
ifupdown gibt in der bei Debian Wheezy beiliegenden Version 0.7.8 zu früh das "OK" - ab Version 0.7.45 prüft es zusätzlich, ob noch IPv6-Adressen im Status "tentative" sind.
Diese fehlende Prürfung kann unter bestimmten Umständen dann nicht nur für Apache sondern auch andere Dienste Probleme machen, auch wenn es primär mit Apache auftritt.
Ein Workaround für Apache2 ist, in /etc/init.d/apache2 vor "set -e" noch folgende Zeile einzufügen:
weiterführende Links:
https://bugs.debian.org/cgi-bin/bugreport.cgi?bug=718507
https://bugs.debian.org/cgi-bin/bugreport.cgi?bug=705996